1898年 (戊戌 光绪二十四年) 19岁
  传李叔同刻有 “南海康君是吾师”一印,表示对康有为、梁启超维新变法的支持。暮秋,奉母携眷迁居上海。十月加入“城南文社”,曾以《拟宋玉小言赋》,名列文社月会第一。
1899年 (己亥 光绪二十五年) 20岁
  是年春迁居许幼园家的“城南草堂”。与袁希濂、许幻园、蔡小香、张小楼结金兰之谊,号称“天涯五友”。
1900年 (庚子 光绪二十六年) 21岁
  农历九月十九日(11月10日),子李准生。
  是年出版《李庐诗钟》、《李庐印谱》。与画家任伯年等设立“上海书画公会”。每星期出书画报一纸,由中外日报社随报发行。
1901年 (辛丑 光绪二十七年) 22岁
  正月,为许幼园所撰《城南草堂笔记》题跋。春,曾回天津,拟赴河南探视其兄,后因故未果,遂返沪。
  是年秋,入南洋公学就读经济特科班,与黄炎培、邵力子、谢无量等同从
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